UN POCO DE HISTORIA...

Hidrocarburos aromáticos

“… Y la serpiente se convirtió en benceno …” 

 

   Retomemos la clasificación de los hidrocarburos de acuerdo con su forma geométrica. El benceno es aislado del gas del alumbrado por Faraday en 1825, que determinó su fórmula empírica como CH. Nueve años más tarde, en 1834 Mitscherlich determina su fórmula molecular C6H6, lo cual parecía violar la tetravalencia del carbono.  Pero, ¿cómo era esto posible?

    Muchas fueron las formulaciones que se dieron desde el siglo XIX, pero ninguna era capaz de explicar sus propiedades físicas y químicas. Dichas formulaciones, entre otras, fueron las siguientes:

 

    Pero, ninguna de estas formulaciones explicaba por sí sola las propiedades de la molécula del benceno. 

    No fue sino hasta el año 1865, cuando el químico alemán, Kekulé Von Stadonitz (1829-1886) propuso una estructura ciclohexatriénica resonante en la que se deslocalizan los enlaces dobles presentes en el anillo.

¿Y cómo se explica dicha propuesta?

 

    Pues, Kekulé la describió creativamente en su libro “Tratado de Química Orgánica” publicado en 1861. Cuenta la historia de la ciencia, que estaba tan preocupado por la estructura molecular del benceno, que soñó con dicha molécula, a la que vio como una cadena lineal igual a una serpiente que de pronto se cerraba sobre sí misma como si se mordiera la cola. El sueño le dio la idea de que la molécula del benceno debía estar formada por 6 átomos de carbono y 6 átomos de hidrógeno. Inspirado en su sueño, propuso la fórmula estructural para el benceno.

 

    El sueño de Kekulé sería un anticipo maravilloso y clave para la comprensión de las más complejas interpretaciones de la química orgánica moderna; ya que contribuyó a definir a los hidrocarburos aromáticos como todos aquellos compuestos que contienen por lo general, anillos cerrados de átomos de carbono.

 

    Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero actualmente incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos.

 

 

 

 

Para aprender... 

 

El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Es tóxico y se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites.

 

Antiguamente, el alquitrán de hulla era la única fuente para la obtención de hidrocarburos aromáticos. Sin embargo, durante la Segunda Guerra Mundial, Alemania se enfrentó al corte de los suministros de las fuentes de petróleo y de gas natural. Debido a ello su industria química creció enormemente pues al no disponer de petróleo, tuvo que desarrollar sus procesos a partir de etino (acetileno).

Alquitran de hulla

Es una sustancia oscura y viscosa que posee un olor característico, es de composición variable y compleja, y se produce por la destilación destructiva del carbón. El alquitrán se usa para pintar, para dar capas impermeables, superficies de carreteras, para fines terapéuticos, como materia prima en producción de benceno, tolueno, entre otros.

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Para saber... 

 Hasta antes del sueño de Kekulé, los hidrocarburos se representaban sólo mediante cadenas lineales de átomos de carbono. Ahora pueden representarse de manera más consistente y apegada a la estructura real de los compuestos, mediante fórmulas estructurales y circulares.

 

Relato del sueño de kekulé

Kelulé hizo sus estudios pots-doctorales de química en Paris, Suiza y Londres. Cuando vivía en Londres solía pasar las veladas charleando con sus amigos y colegas Hugo Mueller en Islington . Muchas veces hablaban de química. Luego Kelulé volvía a su casa en Clapham Common, el otro lado de la ciudad, en los autobuses de la época: un ómnibus arrastrado por un caballo.

Una noche de verano durante el camino de regreso a casa, Kelulé cayó en una ensoñación acompañada por el ruido de los cascos del caballo y el movimiento del carruaje. Según el mismo cuenta vio como unos átomos de carbono bailoteaban delante de sus ojos y se combinaban entre ellos.

De vez en cuando dos átomos pequeños se unían y formaban otro átomo mayor; un átomo grande abrazaba un átomo mas pequeño. Átomos aun mayores se hacían con tres e incluso cuatro de los pequeños o se unían por pares; mientras todo el conjunto seguía en danza, Kelulé vio como los átomos mas grandes conformaban una cadena, arrastrando a los mas pequeños consigo como de la mano, por fuera de la cadena. Cuando el conductor grito ¡Clapham Road!, Kelulé despertó y paso la noche dibujando esquemas sobre lo que había soñado. Este fue el origen de la Teoría estructural de la Química Orgánica.