Nitrilos

Son compuestos orgánicos nitrogenados, que derivan del cianuro de hidrógeno H-CN, y se obtienen al sustituir tres hidrógenos de un carbono número 1, por un átomo nitrógeno N. Se representa mediante la fórmula general R-CN.

 

PROPIEDADES

  • Presentan hibridación sp tanto en el carbono como en el nitrógeno.
  • Son lineales como una estructura similar a los alquinos.
  • Sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable.
  • Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos. Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua.
  • La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

 

¿CÓMO SE NOMBRAN?

  • Se numera la cadena comenzando por el carbono en el cual se encuentre el grupo ciano.
  • Se nombran los sustituyentes por orden alfabético en caso de que presente la cadena.
  • Se le da la terminación NITRILO al alcano correspondiente.
  • Si no es el grupo funcional primario, se nombra como sustituyente mediante la denominación CIANO.

Nota: El carbono que está unido el átomo de nitrógeno para formar el grupo funcional correspondiente a los nitrilos, también forma parte de la cadena por tanto se debe numerar. 

    

3-metilpentanonitrilo                           metanonitrilo

 

Aplicaciones.

 En las industrias químicas se sintetizan los nitrilos para la obtención desde fragancias hasta plásticos.

 

Usos principales.

  • Producción de esmaltes, pinturas y colorantes.
  •  Procesamientos de productos alimenticios, productos químicos
  • Reparación de maquinaria.                                                               
  • Fabricación de baterías
  • Artes gráficas
  • Guantes y cauchos industriales 
  • Elaboración de empaques para aceites, grasas y productos químicos.
  • Removedor de manchas