HALOGENURO DE ALQUILO
HALOGENUROS DE ALQUILO
Son halogenuros de cadenas lineales, que se producen teóricamente por la sustitución de un hidrogeno de cualquier átomo de carbono de un hidrocarburo alifático saturado o insaturado; por un halógeno. Su fórmula general es: R-X, siendo R el hidrocarburo alifático y X el halógeno.
PROPIEDADES:
- Presentan densidades y puntos de ebullición más altos que la de sus alcanos correspondientes, debido a que la molécula del alcano aumenta el peso molecular del halógeno cuando sustituye a un hidrógeno.
- Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullición aumenta con el incremento de la masa atómica del halógeno.
- El enlace entre el carbono y el halógeno es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilo.
¿CÓMO SE CLASIFICAN LOS HALOGENUROS DE ALQUILO?
Según el tipo de carbono al cual se encuentre enlazado el halógeno; partiendo de ello pueden ser:
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PRIMARIO |
SECUNDARIO |
TERCIARIO |
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El halógeno se encuentra enlazado a un carbono primario, es decir, aquel que ha sustituido a uno de sus hidrógenos para enlazarse a otro átomo de carbono. |
El halógeno se encuentra unido a un carbono secundario, es decir, aquel que sustituyó a dos de sus hidrógenos para enlazarse a dos carbonos. |
El halógeno se encuentra unido a un carbono terciario, que es aquel que sustituyó a tres de sus hidrógenos para enlazarse a tres átomos de carbonos distintos. |
¿CÓMO SE NOMBRAN?
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FORMAS |
EJEMPLOS |
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a. Se nombran los halógenos como sustituyentes, indicando su posición numerándolos y alfabetizándolos. Por último, se le da nombre a la cadena principal como si fuera un alcano. |
2-clorobutano
3-bromohexano
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b. Se le da la terminación URO al halógeno presente en la molécula, y la terminación ILO a la cadena principal dependiendo la cantidad de átomos de carbonos que conforman la misma. |
Cloruro de butilo
Bromuro de hexilo
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c. Cuando existe más de un halógeno en una estructura, la molécula recibe la clasificación de halogenuro geminal o halogenuro vecinal. La primera si los halógenos están concatenados al mismo átomo de carbono; y la segunda cuando los halógenos se encuentran enlazados a carbonos vecinos. En este caso, se indica la posición en la cual están unidos los halógenos, y se emplean los prefijos numerales para indicar la cantidad de los mismos presentes en la molécula orgánica. |
Geminal
3,3-diclorohexano
Vecinal
2,3-diclorohexano
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