Ésteres

     Etimológicamente la palabra “Éster” proviene del griego “Essig-Ather”, (éter de vinagre) que se llamaba antiguamente acetato de etilo. Son compuestos orgánicos derivados del ácido carboxílico. Se producen al sustituir el H del grupo OH del Ácido Carboxílico por un grupo Alquil (R=Alifático) o un grupo Aril (Ar=Aromático). Su fórmula genérica es RCOOR.

 

PROPIEDADES

  • Solubles en disolventes orgánicos, como alcoholes, éteres, alcanos e hidrocarburos aromáticos.
  • Presentan estructura angular, debido a la hibridación del oxígeno que posee dos pares de electrones no compartidos.
  • No pueden establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo.
  • Sus puntos de ebullición y fusión son más bajos que los alcoholes.
  • Presentan muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C-O.
  • En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles.

¿CÓMO SE NOMBRAN?

  • Reciben nombres como si fueran sales inorgánicas. La terminación “OICO” del ácido correspondiente se cambia por ATO y luego se menciona el grupo alcóxido con la terminación “ILO” separando ambas palabras con “DE”.

Ejemplo:

Pentanoato de propilo.

  • Cuando existan sustituyentes se emplean la reglas de numeración y alfabetización al igual que casos anteriores, y se sigue dando la terminación ATO al compuesto que se encuentra hacia la izquierda del Ester y la terminación ILO al que se encuentre a la derecha del mismo.

 

Ejemplo:

4-metilhexanoato de butilo.

 

Los ésteres son empleados en variados campos del comercio y de las industrias, como:

  •  Disolventes, que contienen ésteres de bajo peso molecular siendo líquidos.
 
  •  Plastificantes; tal es el caso del acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato que son materiales termoplásticos.
 
  •  Aromas artificiales y naturales.
 
  •  Repelentes de insectos.