ALCOHOLES

     Etimológicamente la palabra alcohol deriva del Árabe “Al-Kulh”, que significa la “esencia”. El descubrimiento de estos representó un hecho de gran importancia para la química, trayendo consigo tanto pesares como bondades para la humanidad.

     Su historia está situada en tiempos muy remotos, igualmente su origen que presenta un ámbito al que en la actualidad es muy distinto. Todo comenzó en la antigüedad, donde las femeninas utilizaban de un cosmético a base de un pigmento oscuro (generalmente compuesto de antimonio), que solía molerse hasta conseguir un fino polvo. El cual era de forma admirable los árabes lo llamaban “el polvo finamente dividido”. Pero obviamente, lo hacían en árabe por lo que su nombre resultante era “Al-Kulh”.

 

¿QUÉ SON LOS ALCOHOLES DESDE EL NIVEL DE LA QUÍMICA ORGÁNICA?

     Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por la presencia del ión alcóxido o hidróxilo (OH), enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, que forma parte de una cadena hidrocarbonada. Los mismos pueden obtenerse mediante hidratación o hidroboración de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo. Su fórmula general es R-OH siendo R la cadena hidrocarbonada alquílica o arilica. Teóricamente se generan al sustituir un hidrógeno de un carbono cualquiera por el grupo OH.

 

PROPIEDADES

  • Debido a que el grupo hidroxilo puede formar puentes de hidrógeno, los alcoholes son uno de los compuestos orgánicos más polares.
  • Los alcoholes de uno a cuatro átomos de carbonos son miscibles con agua.
  • Los alcoholes tienen puntos de ebullición mayor que los hidrocarburos u otros compuestos con masa molecular similar.
  • El punto de ebullición, fusión y la densidad aumentan con la cantidad de átomos de carbonos y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
  • Pueden comportarse como ácido o como bases.

¿CÓMO SE CLASIFICAN LOS ALCOHOLES? 

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, de acuerdo al tipo de carbono al cual se encuentre enlazado el ion hidroxilo.

EJEMPLO:

PRIMARIOS

SECUNDARIOS

TERCIARIOS

 

 

Hexanol

 

2-hexanol

 

2-metil-2-hexanol

 

¿CÓMO SE NOMBRAN SEGÚN LA IUPAC?

  • Se numera la cadena principal que será la más larga que contenga el grupo alcóxido o hidroxilo (OH) dando la posición más baja al mencionado grupo funcional.
  •  En caso de que existan sustituyentes se nombran por orden alfabéticos indicando la posición correspondiente al ser numerados.
  • Se le da nombre a la cadena principal dependiendo la cantidad de átomos de carbonos que presente, añadiendo el sufijo OL.

Ejemplos:

4-metil-2-octanol

4-metil-octa-2-ol

 

Cuando no es grupo funcional prioritario, se nombra como sustituyente mediante la denominación HIDROXI.

 

 

Usos principales.

  • Se utiliza como disolvente en farmacias y en perfumería.
 
  •  Para sintetizar otros compuestos químicos.
 
  •  Como solvente para lacas y barnices.
 
  •  Para producir bebidas alcohólicas.

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Grupos Funcionales

Relato curioso... 

Si un químico orgánico, es abandonado en una isla, y se le permitiera elegir entre diez compuestos alifáticos, en definitiva elegiría a los alcoholes, ya que con ellos podría sintetizar prácticamente cualquier tipo de compuesto alifático como: alquenos, halogenuros de alquilo, éteres, aldehídos, ácidos, cetonas, ésteres y muchos otros más. Además, dicho químico abandonado no sólo emplearía sus alcoholes como materias primas, sino frecuentemente como solventes, en los que se realizan las reacciones y de los que se recristalizan los productos.

Un poco de historia...

 

Los árabes fueron los grandes alquimistas de la alta edad media, y cuando los europeos comenzaron a dedicarse a la alquimia tomaron muchos términos de ese pueblo. Por su parte, los árabes empezaron a utilizar en el medioevo el término Al-Kulh para cualquier polvo finamente dividido, sin relación con la función cosmética. Mientras los europeos los imitaron, pero a diferencia que pronunciaron y escribieron la palabra de diversas maneras hasta degenerar en la forma de “Alcohol”.